Ациклическая форма глюкозы

Ациклическая форма глюкозы

I. Общая характеристика.

Глюкоза существует в природе в виде открытоцепных и циклических форм. Это вещество оптически активное, т. е. оно в растворах может смещать плоскость поляризованного луча либо вправо (D-форма), либо влево (L-форма).

Циклические формы могут быть двух видов: а- (альфа-) и Р (бета-) формы. Циклические формы возникают за счет перемещения атома водорода от гидроксида 5-го (4-го) атомов углерода к карбонильному кислороду; возникает новый гидроксид, называемый ыюкозидным, и от положения последнего относительно плоскости молекулы зависит форма циклической молекулы глюкозы: если глюкозидный гидроксид находится «под плоскостью молекулы», то эта форма является a-формой; если над ней, то р-формой:

Шестичленный цикл называют «пираноза», поэтому a-D-глю- козу называют a-D-глюкопираноза; в целях упрощения ее называют a-глюкоза (альфа-глюкоза).

Альфа-глюкоза в растворе смещает плоскость поляризованного луча вправо. Глюкоза является полифункциональным веществом, т. е. проявляет свойства альдегидов и многоатомных спиртов.

II. Физические свойства.

Глюкоза — твердое бесцветное (белое) кристаллическое вещество, хорошо растворяется в воде, без запаха, сладкого вкуса, Гпл = = 419 К. После расплавления способна образовывать стеклообразное состояние (карамель).

III. Химические свойства.

  • 1. Горит, образуя С02 и Н20 (полное сгорание).
  • 2. Разлагается на различные продукты. В организмах подвергается медленному окислению (аэробная фаза дыхания), этот процесс протекает очень легко, поэтому глюкоза является важнейшим соединением, обеспечивающим организм энергией.
  • 3. Легко окисляется в «мягких» условиях, т. е. способна к реакции «серебряного зеркала» (1) и восстанавливает (2) гидроксид меди(Н):

Реакция (2) протекает в две стадии. Эта реакция связана с совместным присутствием альдегидной и гидроксогруппы.

Первая стадия. Сначала гидроксид меди(Н) реагирует с глюкозой, как многоатомный спирт, образуя комплексное соединение ярко-синего цвета [глюкозат меди(Н)]:

Вторая стадия. Глюкозат меди(Н) подвергается окислению: сначала он распадается и из двух молекул глюкозата меди получается одна условная молекула оксида меди(1) оранжевого цвета, одна молекула глюконовой кислоты и три молекулы глюкозы. Раствор сначала зеленеет, а потом наблюдается выпадение либо оранжево-красного, либо кирпично-красного осадка оксида меди(1). Эта реакция является характерной на альдозы, в частности на глюкозу. Запишите уравнение этой стадии.

4. Глюкоза может восстанавливаться до шестиатомного спирта (сорбита):

5. Под действием концентрированной серной кислоты разлагается на углерод и воду:

6. Глюкоза вступает в реакции этерификации, так как в составе своих молекул содержит пять гидроксогрупп.

Возможны и другие превращения глюкозы как альдегида и как многоатомного спирта. Кроме этого, для глюкозы характерны и специфические свойства.

  • 7. В организмах и в смеси различных веществ (в пищевых продуктах и др.) она подвергается спиртовому брожению, что применяется для получения «пищевого» и «гидролизного» спирта (этанола):
  • 8. В определенных условиях (в присутствии сульфита натрия) вместо этанола образуется глицерин:

9. В анаэробных условиях глюкоза подвергается молочно-кислому брожению. Это используется при приготовлении молочнокислых продуктов:

Молочно-кислое брожение происходит в организмах (например, в мышечных тканях), когда необходимо совершение быстрой работы (бег, тяжелая физическая работа и др.).

IV. Получение.

Получают глюкозу из природных источников. Она содержится в плодах многих растений (винограда, яблок и др.)

В промышленности глюкозу в больших количествах получают при гидролизе крахмала или целлюлозы по схеме:

V. Применение.

Глюкоза легко усваивается организмом человека и вступает в процессы обмена веществ, поэтому является ценным продуктом питания. Ее применяют как лекарственное средство; используют для получения этанола и др.

  • 1. Назовите основные формы, в виде которых существует глюкоза в природе; напишите соответствующие формулы.
  • 2. Поясните, какое свойство глюкозы доказывает ее принадлежность к альдозам; напишите уравнения реакций (две стадии).
  • 3. Обоснуйте две области применения глюкозы.
  • 4. Поясните, в чем состоит экологическая роль глюкозы (приведите два обоснованных примера).
  • 5. Рассчитайте объем газа (н. у.), выделяющегося при полном брожении 1,8 кг глюкозы. Ответ: 224 л.



Источник: studme.org


Добавить комментарий